A mi me gusta la filosofía de Tailwind pero solo para los design tokens y alguna clase de utilidad, pero no para absolutamente todos los estilos.
Es decir, me gusta aplicar clases de utilidad para cosas como: color-main
color-secondary
flex
align-items-center
font-titles-xl
text-center
y ese tipo de clases.
Tener una ristra de clases de utilidad en el HTML no me gusta nada, y más si tienes responsive que acabas con una lista infinita de clases. También hay gente que aplica las clases desde el CSS usando preprocesadores, pero entonces pierde la gracia de las clases de utilidad, para eso pones la propiedad CSS y listo.
Otro problema que veo a Tailwind es que tienes que aprenderte todas las clases que tiene, o mirar la documentación todo el rato.
Estaba pensando que quizás pueda venir bien Tailwind para prototipar, pero en mi caso no tiene mucho sentido porque tardo menos picando CSS a mano.